对于杨修的死，罗贯中先生曾经这样解释：为人恃才放旷，数犯曹操之忌。这八个字言简意赅，直接指出了杨修死因的两大因素：一是恃才，二是犯了曹操的忌讳。
曹操一直被称为礼贤下士的典范，广纳人才，身边有不少优秀的谋士和将领。然而，杨修为何会在曹操的手中丧命呢？通过分析，最为关键的原因就是杨修触犯了曹操的一些忌讳。那么，杨修究竟做了哪些事，得罪了曹操呢？以下是三件关键事件：
第一件事是阔门事件。曹操曾命人修建一座花园，当工程完工后，他亲自前去视察，始终没有发表任何意见。最后，他在大门上写下一个活字。杨修见到后，对别人解释说，丞相认为门太阔了。结果，这个话传到曹操耳中，他对此极为忌讳，心中更加不满杨修。
第二件事是梦中杀人事件。有一次，曹操在梦中杀人，周围的人都深信不疑，唯独杨修在一旁冷笑着说：丞相非在梦中，君乃在梦中耳。这句话让曹操更加愤怒，觉得杨修不仅聪明过头，而且太过自负，轻视自己。
第三件事是杨修介入了曹丕与曹植之间的世子之争。杨修支持曹植，使曹植在竞争中屡屡占上风。曹丕则有一个心机高深的谋士吴质，在背后帮助他，以假装愚笨的方式巧妙地施策，这让曹操非常愤怒。某次，曹操忍无可忍，气愤地咬着腮帮子说：匹夫安敢欺我耶！
曹操其实早有杀杨修之心，只是一直没有找到合适的时机。直到那次鸡肋事件发生时，曹操终于找到了借口。
那时，曹操正在与刘备争夺汉中，陷入了斜谷界口的困境，进退两难。一天晚上，夏侯敦进帐，向曹操汇报夜间口号的事情。曹操一边拿起碗中的鸡肋，随口说了句：鸡肋！鸡肋！杨修见到这个鸡肋二字后，立刻意识到曹操有退兵的打算，于是对随行的军士们说道：根据今晚的号令，可以看出魏王不久便会退兵。鸡肋者，食之无肉，弃之有味。现在进攻无望，继续驻扎毫无意义，不如早点收拾行装准备撤退。来日魏王必定班师。夏侯敦听不懂，便问杨修为什么这么说。杨修解释道：这就是进退两难的表现，不如早作准备。
不久后，曹操得知杨修的言论后，怒不可遏，认为杨修在军中散布不实消息，扰乱军心。于是，他决定以此为借口，杀了杨修。
杨修之死，其实是不可避免的。曹操的多疑、狡猾与杨修的聪明才智形成了鲜明的对比。曹操一直处心积虑，巧妙地隐藏自己的阴谋，而杨修则聪慧过人，却性格外露，不懂得掩饰自己的锋芒，这使得他最终触犯了曹操的底线。
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